联苯甲酰|134-81-6

二苯基乙二酮，也称联苯甲酰、苯偶酰、联苯酰、二苯酰，化学式为(C6H5CO)2，常缩写为(PhCO)2。属于二酮，用作有机合成的中间体。紫外光照射下，二苯基乙二酮裂解为自由基，引发聚合物链间交联，因此用作光引发剂于聚合物的固化。最近的研究表明，二苯基乙二酮是羧酸酯酶的选择性抑制剂。 实验室中，二苯基乙二酮可通过先由苯甲醛发生安息香缩合制得安息香，再经硫酸铜氧化制得：

PhC(O)CH(OH)Ph + 2 Cu2+ → PhC(O)C(O)Ph + 2 H+ + 2 Cu+

碱性条件下，二苯基乙二酮发生二苯乙醇酸重排，酸化后得到二苯乙醇酸。

基本信息

中文名称：联苯甲酰 

中文别名：苯偶酰; 二苯基乙二酮; 二苯乙二醛; 联苯酰; 

英文名称：benzil 

英文别名：Benzil; Dibenzoyl Zone Refined; Esacure KBO; Ethanedione, diphenyl-; BIBENZOYL;

CAS号：134-81-6 

分子式：C14H10O2 

分子量：210.22800 

精确质量：210.06800 

PSA：34.14000 

LogP：2.75220

物化性质

外观与性状：黄色晶体 

密度：1,521 g/cm3 

熔点：94-95 °C(lit.) 

沸点：346 °C 

闪点：346-348°C 

折射率：1.594 

水溶解性：0.5 g/L (20 ºC) 

稳定性：稳定。易燃的。与强氧化剂不相容。 

储存条件：通风低温干燥 

蒸汽压：5.54E-05mmHg at 25°C

生产方法

1.由苯甲酰与氰化钠缩合所得苯偶酰姻(安息香)后,再经硝化而得。或由二苯基乙烯氧化合成苯偶酰。NH4CrO3Cl与二苯基乙烯按分子比3∶1混合,在冰醋酸中反应20h,反应温度80℃,得到苯偶酰的产率为80%。 

2.以盐酸二甲胺三氧化铬/硅胶载体氧化剂用于氧化苯偶姻体系,合成苯偶酰类化合物。 ①盐酸二甲胺三氧化铬/硅胶的制备 称取10g(0.1mol)三氧化铬,于烧杯中用10mL水溶解后再加入8.2g(2.2mol)盐酸二甲胺。用40℃水浴加热搅拌15min,冷却,产生大量的橘红色固体。重新加热溶解,加入25mL水,再加入50g硅胶,用玻璃棒充分搅拌后真空干燥。得70g土黄色载体氧化剂。1g该试剂相当于0.143gCrO3。 ②在装有电动搅拌、回流冷凝器的三口圆底烧瓶中放置1g苯偶姻和15mL环己烷,搅拌下加入8g上述氧化剂。在60℃水浴中加热搅拌14h。过滤,用适量乙醚洗涤,合并滤液,蒸除溶剂。粗产物用乙醇重结晶,得0.93g苯偶酰,收率94%。 

3.制法: 于250mL反应瓶中,加入苯偶姻...

用途

1. 有机合成。杀虫剂。用作光敏胶和光固化涂料的光固化剂。 

2. 用作医药中间体。