降冰片烯二酸酐|129-64-6

抗坏血酸酐是一种用于制备哌啶基苯并恶唑抗精神病药物的中间体，用于制备内啡肽-2，3-诺波肟类药物。

基本信息

中文名称：降冰片烯二酸酐 

中文别名：顺-5-降冰片烯-内型-2,3-二羧酸酐 

英文名称：Cis-5-Norbornene-Endo-2,3-Dicarboxylic 

英文别名：4,7-Methanoisobenzofuran-1,3-dione, 3a,4,7,7a-tetrahydro-, (3aα,4α,7α,7aα)-; cis-5-Norbornene-endo-2,3-dicarboxylic anhydride; (3aR,4S,7R,7aS)-rel-3a,4,7,7a-Tetrahydro-4,7-methanoisobenzofuran-1,3-dione; Carbic anhydride; Carbic anhydride ; 

CAS号：129-64-6 

分子式：C9H8O3 

分子量：164.15800 

精确质量：164.04700 

PSA：43.37000 

LogP：0.50810

物化性质

外观与性状：白色结晶粉末 

密度：1.08 

熔点：165-167 °C(lit.) 

沸点：331.1ºC at 760 mmHg 

闪点：163.8ºC 

折射率：1.4365 

水溶解性：DECOMPOSES 

蒸汽压：0mmHg at 25°C

生产方法

(1)将顺丁烯二酸酐、环戊二烯及溶剂苯加入反应釜，搅拌溶解进行第尔斯阿尔德(DielsAlder)反应，反应温度为20～60℃，反应产物内次甲基四氢邻苯二甲酸酐收率可达100%。反应结束加热将溶剂苯蒸出回收循环使用，粗酐可由升华而精制，即得成品。 

(2)可通过对石油烃类裂解制乙烯过程中的副产物C5馏分与顺酐发生Diels Alder反应制备降冰片烯二酸酐。将C5馏分原料分割成～50℃，～100℃，>100℃三种馏分，选择100℃馏分作为洗液，>100℃馏分不经蒸馏作为反应溶剂，>100℃馏分经170℃高温解聚后作为反应原料，合成条件为：顺酐∶环戊二烯＝1∶1.2（摩尔比），温度40℃，反应时间3h，产品收率为85%％左右（以顺酐计）。工艺流程如下：

(3)在装有搅拌器、回流冷凝器及温度计的250ml四口烧瓶中加入一定量的顺丁烯二酸酐（MA）和溶剂（用量为每克马来酸酐1.5mL），充分搅拌，加热至一定温度，滴加一定量的环戊二烯（马来酸酐与环戊二烯的摩尔比为1∶1...

用途

主要用作环氧树脂的固化剂，适用于浇铸、层压、粉体成型等。一般用量75-95℃，固化条件：100℃/2小时+150℃/5h。固化物具有优良的耐候性、耐热性和电性能。该品还可作为聚酯树脂、醇酸树脂、增塑剂、稳定性、杀虫剂的原料。一些衍生物及其用途如下：降冰片烯二酸二烯丙酯用作不饱和聚酯的耐热性交联剂。3，6-内亚甲基-1，2，3，6-四氢化邻苯二甲酸环氧化二癸酯（EDET）。这是聚氯乙烯的一种优良的环氧型稳定剂，可由本品经癸醇酯化和环氧化而得。降冰片烯二酸酐经N-羟基降冰片烯二甲酰亚胺，可制得O，O-二甲基-3，6-内亚甲基-1，2，3，6-四氢邻苯二甲酰亚胺氧基硫代磷酸酯。这是一种杀虫效果很好的农药。该品还用作脲醛树脂、三聚氰胺树脂、松脂等的改性剂，橡胶的硫化调节剂，树脂的增塑剂，表面活化剂，纺织整理渗透剂。该品对皮肤、粘膜有刺激性。