六甲基磷酰三胺|680-31-9

化合物简介

六甲基磷酰胺（HMPA）为无色液体，是一个常见的含磷非质子极性溶剂。

基本信息

中文名称：六甲基磷酰三胺 

中文别名：六甲基磷酸三胺; 六甲磷酰三胺(HMPA); 磷酰三(二甲胺); 六甲磷酰三胺; 三(二甲氨基)氧膦; 

英文名称：hexamethylphosphoric triamide 

英文别名：hexamethyl; HMPTA; hexamethylphosphoric triamide; hempa; HPT; 

CAS号：680-31-9 

分子式：C6H18N3OP 

分子量：179.20000 

精确质量：179.11900 

PSA：36.60000 

LogP：0.77930

物化性质

外观与性状：透明无色至淡琥珀色液体 

密度：1.03 g/mL at 25 °C(lit.) 

熔点：7 °C(lit.) 

凝固点：7℃ 

沸点：230-232 °C740 mm Hg(lit.) 

闪点：222 °F 

折射率：n20/D 1.459(lit.) 

水溶解性：Miscible 

稳定性：Stable. Incompatible with strong acids, strong oxidizing agents. 

蒸汽压：0.07 mm Hg ( 25 °C) 

蒸汽密度：6.18 (vs air)

生产方法及用途

生产方法

由二甲胺与碱氯氧磷反应而得。将二甲胺和三氯氧磷在溶剂三氧乙烯中反应,温度控制在40-60℃,反应时加入氨作为缚酸剂,与生成的氯化氢作用成为氯化铵沉淀。反应结束后,过滤。滤液回收三氯乙烯后用碱处理,再进行蒸馏,收集113-118℃(2.0kPa)馏分即得六甲基磷酰三胺。清华紫光集团总公司与生产厂合作开发无溶剂法新工艺产品纯度达99.2以上。工业品六甲基磷酰三胺为无色或淡黄色透明液体。催化剂级含量≥99.5%,一级品≥99.0%,二级品≥98.0%。原料消耗定额:二甲胺2410kg/t、二氯氧磷1610kg/t、液氨430kg/t。 精制方法:与氧化钙一起回流24小时后,在金属钠存在下于0.133Pa压力下蒸馏精制。

用途

1.该品是聚氯乙烯的耐候溶剂和优良的极性溶剂,对农用薄膜的耐低温防老化具有显著效果;它是一种多功能的对质子惰性的高沸点极性溶剂,作为高分子合成的溶剂如聚苯硫醚、芳香族聚酰胺的合成具有特殊效果,该品作为丙烯本体聚合的助催化剂,在乙丙橡胶中添加该品,可以提高弹体和耐油性。六甲基磷酰三胺还用作气相色谱固定液、紫光抑制剂、火箭燃料降低冰点添加剂、化学灭菌剂。 

2.六甲基磷酰三胺 (HMPA) 在有机合成中主要被用作一个非质子的偶极溶剂或者作为有机反应的共溶剂。与其它同类型的溶剂比较,例如:DMF、DMSO、 HMPU等,HMPA在金属离子参与的反应中得到更广泛的应用。 HMPA经常被用于活性甲基或者亚甲基烷基化反应的共溶剂。它不仅对活性甲基或者亚甲基被强碱夺取质子后生成的碳负离子盐有较大的溶解度,而且可以使碳负离子盐更加稳定,因此可能得到更好的收率 (

式1) 。末端炔烃的烷基化反应也可以通过使用HMPA而受益 (...