乙酰氯|75-36-5

乙酰氯是乙酸衍生出的酰氯，分子式为CH3COCl，结构如右图所示。标准状态下，乙酰氯是无色澄清液体，在潮湿空气中发烟。乙酰氯与水反应，生成乙酸和氯化氢，因此乙酰氯不会存在于自然界中。它可由亚硫酰氯氯化乙酸制得。

乙酰氯是常用的乙酰化试剂，常被用在酯化反应和傅-克酰基化反应中，这类酰基化反应经常在碱，如吡啶、三乙胺或DMAP存在下进行，作为催化剂以及中和生成的HCl。 乙酰化是将乙酰基通过酰基化反应引入到反应物中的过程，常用的乙酰化试剂有乙酰氯和乙酸酐。乙酰基则是化学式为-C(=O)-CH3的基团。

基本信息

中文名称：乙酰氯 

中文别名：氯化乙酰; 氯乙酰,氯化醋酰; 氯化醋酰; 氯乙酰; 

英文名称：acetyl chloride 

英文别名：acetylchloride313; Acetic chloride; Acetylchlorid; Acetyl chloride; 1-Chloroethanone; 

CAS号：75-36-5 

分子式：C2H3ClO 

分子量：78.49760 

精确质量：77.98720 

PSA：17.07000 

LogP：0.77170

物化性质

外观与性状：无色至淡黄色液体带有一种辛辣 

密度：1.104 g/mL at 25 °C(lit.) 

熔点：-112 °C 

沸点：52 °C(lit.) 

闪点：40 °F 

折射率：n20/D 1.389(lit.) 

稳定性：稳定性高度易燃。与DMSO、水、低醇和胺反应剧烈，产生有毒气体。可能与空气形成爆炸性混合物。注意低闪点。不溶于水、醇、胺、强碱、强氧化剂 

储存条件：库房通风低温干燥,与氧化剂、酸类分开存放 蒸汽压：11.69 psi ( 20 °C) 

蒸汽密度：2.7 (vs air)

生产方法:工业上,乙酰氯可由乙烯配氯化氢反应,或由乙酸钠,二氧化硫与氯反应制得。实验室可由乙酸,乙酸钠或乙酐与各种氯化剂反应制得。例如乙酐与氯磺酸(或氯化氢,四氯化碳,光气)反应得到。也可用冰醋酸与苯甲酰氯(或四氯化硅,三氯化磷,氯化亚硫酸,五氯化磷,)反应得到。操作实例1:配料比(摩尔比)为冰醋酸:三氯化磷=3:1.2。将冰醋酸加入反应器,缓慢搅拌,于室温下在10-15min内滴加三氯化磷。加热升温,保持40-50℃反应0.5h,反应产物静置,分离即得乙酰氯粗品,纯收率70%左右。操作实例

2 在3L三口烧瓶中,放入360g(6mol)冰醋酸和552g甲苯,加热至50℃于30min内滴加510g(3mol)四氯化硅,并在50℃保温至氯化氢气体不再急剧逸出为止。再进行分馏,蒸至柱顶温度80-85℃为止得粗品。精品再蒸馏,取50-65馏分,得乙酰氯400g,产率85%。原料消耗定额:冰醋酸850kg/t、三氯化磷1950kg/t。

用途:本品作为有机合成原料，用于生产农药，医药，液晶材料，新型电镀络合剂，羧酸发生氯化反应的催化剂，乙酰化试剂，以及其他多种精细有机合成中间体。