三氟甲烷磺酸酐|358-23-6

基本信息

中文名称：三氟甲烷磺酸酐 

中文别名：三氟甲磺酸酐 

英文名称：triflic anhydride 

英文别名：TRIFLUOROMETHANESULFONIC ANHYDRIDE (10 ML ); TRIFLUOROMETHANESULFONIC ANHYDRIDE FOR SYNTHESIS; TRIFLUORO METHANESULFONIC ANHYDRIDE; Trifluoromethanesulfonicanhydride; TRIFLIC ANHYDRIDE;

(TRIFLUOROMETHANE)SULFONYL TRIFLUOROMETHANESULFONATE; TRIFLUOROMETHANESULFONIC ACID ANHYDRIDE; TRIFLUOROMETHANESULFONIC ACID; TRIFLUOROMETHANESULPHONIC ANHYDRIDE; TRIFLUOROMETHANE SULFONIC ANHYDRIDE; TRIFLUOROMETHANESULPHONIC ACID ANHYDRIDE; TRIFLUOROMETHANE-SULFONICANHYDRIDE; TRIFLUOROMETHANESULFONIC ANHYDRIDE (TRIFLIC ANHYDRIDE); TRIFLUOROMETHANESULPHONICACIDANHYDRIDE; Trifluoromethanesulfonic anhydride;

CAS号：358-23-6 

分子式：C2F6O5S2 

分子量：282.13900 

精确质量：281.90900 PSA：94.27000 LogP：2.86380

物化性质

外观与性状：接触空气发烟、吸湿性、带有刺激性气味的液体。密度1.67；沸点81-83℃ 

用途： 化工中间体 无色澄清液体 

密度：1.677 g/mL at 25 °C(lit.) 

熔点：-80°C 

沸点：81-83 °C(lit.) 

闪点：81-83°C 

折射率：n20/D 1.321(lit.) 

水溶解性：reacts violently with water 

储存条件：Refrigerator 

蒸汽压：8 mm Hg ( 20 °C) 

蒸汽密度：5.2 (vs air)

生产方法

1. 三氟甲磺酸在存放中容易吸潮而生成一水合物,为白色晶体,可以与浓硫酸一道蒸馏而不分解。 在干燥的100毫升回底烧瓶中盛36.3克(0.242摩尔)无水三氟甲磺酸和27.3克(0.192摩尔)五氧化二磷。将瓶塞好,在室温放置至少3小时。在此反应过程中,混合物从浆状变成固体。在瓶上安装短程蒸馏头。先用热吹风加热,然后用小火焰加热,直到没有三氟甲磺酸醉蒸出为止。得无色液体,沸点82-115℃,重28.4-31.2克(83-91%)。如欲制不含三氟甲磺酸的醉,可在31.2克粗磺配中加3.2克五氧化二磷,拍..加塞瓶中室温下搅拌18小时。在油浴中蒸馏,先蒸出0.7克初馏分,沸点74-81℃,然后收集沸点81-84℃的纯三氟甲磺酸醉,重27.9克。 

2.通过三氟甲基磺酸在过量五氧化二磷中回流制备。

用途

1.广泛用于合成三氟甲酸酯类。 

2.合成三氟甲磺酸酯、三氟甲磺酰胺。醛肟脱水制腈。由氢过氧化物制环氧化物。一合成环丁酮、丙二烯和炔类。 

3.Tf2O是一个有机合成中应用非常广泛的试剂,由于三氟甲基磺酸根 (Triflates) 是一个非常好的离去基团,因此将有机底物用Tf2O处理转化为相应的Triflates后,反应活性能大为增强,很容易实现到其它有机化合物的转化。有机物的三氟甲基磺酸酯 (Triflates) 的反应活性比相应的对甲苯磺酸酯 (Tosylates) 要强2×104~2×105倍。 烷基酯与烷基或芳基氰在Tf2O诱导下能反应生成4-烷氧基嘧啶。反应经历了烷氧基碳烯阳离子中间体,若是芳基醋酸酯则能生成异喹啉